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Enquanto o verão está chegando ao fim em Hamptons, Serena e Nate fizeram todos acreditar que eles eram um casal para acobertar o fato de que Nate está saindo com uma mulher casada e mais velha, enquanto Serena está secretamente lamentando o fim de seu namoro com Dan. Blair retorna aos EUA na companhia de uma belo rapaz, levando Chuck a ficar com ciúme e questionar a decisão de deixar Blair sozinha no heliponto. Dan passou o verão auxiliando um famoso autor, mas decide ir para Hamptons para ver como estão as coisas com Serena após eles passarem o verão afastados. E enquanto participa de uma entrevista na empresa da mãe de Blair, Jenny rouba um convite disputado para a "festa do branco" em Hamptons, onde Eric lhe apresenta para a socialite Tinsley Mortimer. Participações de Mädchen Amick ("Freddy", "ER", "Joey"), da socialite Tinsley Mortimer e do autor Jay McInerney.

Blair está vivendo um verdadeiro sonho ao sair com um rapaz da realeza e tem todas as intenções de também fazer parte da realeza, mas Chuck tem outros planos para Blair e o novo amor dela, Marcus. Serena e Dan concordam em manter os encontros recentes deles em segredo de seus amigos e familiares até que eles descubram o que isso significa para o relacionamento deles. E Nate descobre as desvantagens de se ter um romance com uma bela mulher mais velha, Catherine, que também é casada. Participação de Mädchen Amick ("Freddy", "ER", "Joey").

Serena e Dan ficam presos em um elevador durante um blackout enquanto fazem um passeio pela cidade, fazendo com que eles resolvam suas diferenças. Marcus e Blair têm problemas com sua paixão. Enquanto Chuck tem problemas por não ter paixão por nenhuma mulher sem ser Blair. Nate fica na dúvida de quais são seus sentimentos por Vanessa e Catherine.

Filmado inteiramente em New York e baseado na popular serie de livros para jovens-adultos de Cecily von Ziegesar, “Gossip Girl” mostra privilegiados adolescentes que estudam em uma escola preparatoria em Manhattan (Upper East Side). Blogeira anonima, a Gossip Girl, fornece as illtimas fofocas sobre o circulo exclusivo. Na estreia da serie, Gossip Girl espalha que "a garota" Serena van der Woodsen (Blake Lively) voltou para Manhattan depois de um misterioso e proprio exilo do internato. A melhor amiga de Serena, Blair Waldorf (Leighton Meester), tem sentimentos conflituosos sobre o retorno de sua amiga desde que curtiu o cargo de Rainha enquanto Serena estava ausente. E ela nao esta preparada para desistir de sua nova escada social, nao mencionando o fato que ela sempre suspeitou haver algum sentimento nao falado entre Serena e seu namorado Nate (Chace Crawford). Penn Badgley, Taylor Momsen, Ed Westwick, Kelly Rutherford e Matthew Settle tambem aparecem. Mark Piznarski dirigiu o piloto procuzido e escrito por produtores executivos Josh Schwartz & Stephanie Savage.

No auge da escandalosa festa Kiss on the Lips, Serena (Blake Lively) recebe uma fria recepçao de sua melhor amiga Blair (Leighton Meester), que revela saber que Serena ja dormiu com o seu namorado, Nate (Chace Crawford), antes da misteriosa volta do internato. Como se nao pudesse ficar pior, Serena decide levar Dan (Penn Badgley) para o seu arco-inimigo Chuck (Ed Westwick) no The Palace, e Jenny (Taylor Momsen) procura um conselho de Blair, que esta percebe que talvez tenha alguma coisa para ganhar deixando Jenny entrar no seu circulo. Kelly Rutherford e Matthew Settle tambem aparecem.

Como os adolescentes de Constance Billard e St. Jude se preparam para a visita dos representantes da Ivy League, Blair (Leighton Meester) descobre um escandaloso segredo de Serena (Blake Lively) que talvez lembre um segredo de muito mais tempo. Dan (Penn Badgley) tem seu coraçao e seu futuro colodos na desejada posiçao de lanterninha para o representante Dartmouth, apenas para acompanhar Nate (Chace Crawford), que nao tem nenhum interesse na escola apesar da pressao do seu controlador pai, O Capitao (Sam Robards). Enquanto isso, Jenny (Taylor Momsen) se aproxima do irmao mais novo de Serena, Eric (Connor Paolo), e Rufus (Matthew Settle) engolhe o seu orgulho e pede a Lily (Kelly Rutherford) por um favor para ajudar seu filho, Dan. Ed Westwick tambem aparece.

Blair (Leighton Meester) fica emocionada quando a sua mae, Eleanor (Margaret Colin), a escolhe para ser a nova cara da sua marca de roupas. Entretanto, a felicidade de Blair se transforma rapidamente em sentimentos de cioumes quando Serena (Blake Lively) se coloca no holofote e Blair se acha nas sombras de Serena. Alem disso, Serena e Dan (Penn Badgley) estao lembrando mais uma vez que eles vem de mundos diferentes, e Nate (Chace Crawford) e Chuck (Ed Westwick) se tranquiilizam em um final-de-semana de garotos depois de Ivy Week. Taylor Momsen, Kelly Rutherford e Matthew Settle tambem aparecem.

Dan elabora um plano para impressionar Serena em seu primeiro encontro oficial. Na mesma noite, Jenny e convidada por Blair para passar uma noite em uma pekena festinha e acaba se encontrando um um jogo de verdade ou desafio periogoso. Enquanto isso Lily descobre que Eric nao esta no centro de tratamento, entao ela pede ajuda a seu ex-namorado Rufus.

Dan esta dividido entre sua amiga de infancia, Vanessa, que volta para casa e admite seus sentimentos por ele, justo quando ele e Serena estao tentando descobrir o que significam um pro outro. No baile de mascaras Blair manda Nate numa missÃ£o de encontrar algo, mas Nate ainda esta distraido por seus sentimentos por Serena. Mesmo com Blair deixando perfeitamente claro que pessoas de "fora" nao sao bem vindas, Jenny e Dan disfarçados conseguem entrar no baile. Finalmente Lily convida Rufus para acompanha-la para o evento de Eleanor Waldorf para fazer ciumes em Bart Bass. A ganhadora de "America's Next Top Model" CariDee English faz uma apariçao como compania de Bart Bass. O episodio foi dirigido por Norman Buckley e escrito por Jessica Queller.

Depois de terem sobrevivido aos terrminos e voltas de seu relacionamento, Serena (Blake Lively) e Dan (Penn Badgley) finalmente reconhecem que sao loucos um pelo outro, despistando os lados opostos de seus mundo que ameaçam separa-los. Chuck (Ed Westwick) se contempla em investir em uma boate "burlesque" na esperança de fazer o seu pai dificil-de-agradar, Bart (ator convidado Robert John Burke), orgulhoso dele. Nate (Chace Crawford) confronta o seu pai Captain (guest star Sam Robards), sobre as drogas encontrada na casa, mas o seu pai nega ter algum problema com isso. Jenny (Taylor Momsen) descobre um segredo que seu pai Rufus (Matthew Settle), e sua mae, Alison (guest star Susan Misner), estao escondendo dela. Finalmente, Blair (Leighton Meester) esta devastada com Nate depois que Jenny revela que Nate a beijou por acidente, achando que ela era Serena.

Arrassada com o estado do seu relacionamento com Nate e ainda lidando com a culpa de sua recente indiscriçao, Blair (Leighton Meester) veste uma cara feliz no rosto na sua festa de aniversario de 17 anos e tenta esconder a verdade dos seus amigos. Esperando aliviar a tensao entre Serena e Vanessa (atriz convidada Jessica Szohr), Dan leva Vanessa para a festa da Blair, assim as duas meninas podem se conhecer melhor, mas isso acaba deixando Serena mais desconfortavel. Jenny (Taylor Momsen) leva sua mae (atriz convidada Susan Misner) em casa para uma visita surpresa, mas Rufus (Matthew Settle) pode nao estar pronto para perdoar e esquecer. Os pais de Nate (ator convidado Sam Robards e atriz convidada Francie Swift) pedem a ele para ele fazer um enorme sacrificio para salvar os negocios do pai enquanto ele enfrenta acusaçoes de fraudes e peculato. Ed Westwick e Kelly Rutherford tambem aparecem.

Quando Dan ouve que Serena e a sua familia iriam passar o dia de Açao de Graças sozinhos no Palace, ele os convida para se juntarem a sua familia, colocando Rufus e Lily numa situaçao inconfortavel devido ao seu passado amoroso bastante complicado, do qual os filhos nao sabem. Ja na casa da Blair, esta perde o controlo emocional quando lhe dizem que o seu pai nao viria para passar o dia com a sua familia. Nate vai aproveitar este feriado para ficar com os seus pais, mas o jantar deles vai de mal a pior.

Serena nao tem absolutamente nenhuma intensao de ir no Baile de Debutantes, ate a sua avo, CeCe, anuncia que ela nao ira levar um nao como resposta. Infelizmente, Dan nao e exatamente o que CeCe tinha em mente em termos de um escolta adequado para Serena.

O anual Cotillion Ball esta perstes a ter lugar. Blair nao ira com Nate, mas ela vai no The New York Times e esta aproveitando seu caso com Chuck. Serena nao vai, entao sua avo, CeCe, aparece para faze-la mudar de ideia. Jenny propoe a ser voluntaria no baile e Lily a pega debaixo de sua asa. Mas a noite do baile Cotillion e a noite do primeiro lançamento de arte de Alison, e Rufus e Alison dizem para Jenny que ela nao pode ir ao baile. Jenny decide desafiar ambos. Refrescada pela mais nova flutuante atitude de Blair, Nate a convida para o Cotillion e ela aceita, o que faz Chuck ficar com ciumes. CeCe diz Ã Lily e Serena que ela esta doente e seu ultimo desejo antes da morte e ver Serena ir ao baile, e ela quer que Serena va com Carter Baizen. CeCe insulta Dan e oferece-se para pagar Rufus para convencer Dan de nao ir com Serena. Dan descobre e diz a Serena que ele nao acha muito grandioso da parte de CeCe, no que resulta em uma briga enorme. Serena decide ir ao baile com Carter. Chuck manipula Nate para pensar que Carter esta tendo um caso com Blair, entao Nate bate em Carter no baile.

E Natal em Upper East Side. Quando Harold, pai da Blair, chega pro feriado com um convidado inesperado, Roman (estrelado por William Abadie), seu namorado. Blair nao esconde sua decepçao e bola um plano pra se livrar de Romam pra sempre. Jenny e Vanessa ajudam Serena a organizar uma festa de natal pro Dan que parece ter feito tambem uma surpresa pra Serena. Chuck envia uma mensagem a Blair dizendo que Nate vai passar o natal em Monaco com ele Blair fica preocupada achando que Chuck pode falar alguma coisa sobre a noite que passaram juntos. Rufus cansa de ser o marido compreensivo, depois que o ex amante da Alison liga na sua casa.

Serena, Blair, Nate, Chuck e sua turma invadem a escola a noite para uma festa, mas quando um membro do grupo bate a cabeca e se afoga a escola descobre, e busca um culpado. Todos fazem um pacto de silencio, porem isso acaba abalando o relacionamento de Serena e Dan, que nao tem certeza se quer arriscar seu futuro para proteger alguem. Enquanto isso, Vanessa esta trabalhando no seu documentario sobre escolas privadas e acidentalmente acaba filmando a confissao de Blair sobre o affair entre ela e Chuck.

Gossip Girl tem o prazer de publicar que Serena Van Der Woodsen foi vista comprando testes de gravidez. E, obviamente, em Upper East Side, a verdade e constantemente ate mais saborosa e escandalosa que a fofoca, e agora, isso nao e excessao.

Jenny tomou o posto de Blair, de fazer parte do seleto grupo das garotas que mandam e desmandam no lugar em que vivem. O problema é que Jenny não possui as mesmas condições financeiras que as suas supostas amigas e por isso vive escondida atrás delas, criando um mundo imaginário, cheio de riquezas e glamour quando, na verdade, ela não se enquadra nesse universo quando a questão é analisada pelo dinheiro. No entanto, ela consegue se tornar uma Blair disfarçada. Não fiquem perplexos com as históras, porque é um mundo completamente diferente daquele que boa parte de nós vivemos. Mas, podem ter certeza, ele existe bem diante dos nossos olhos.No entanto, Jenny está com os dias contados nessa sua nova empreitada. O episódio se resume à vingança de Blair de voltar a ser a pessoa respeitada que era, onde todos abaixavam a cabeça quando ela passava. Então, a partir de uma sucessão de fatos e de um plano bolado por Jenny que acaba indo pro espaço, Blair consegue readquirir a sua confiança e o seu reinado de novo como “Queen B”, por enquanto. Enquanto isso, a série continua explorando os dois lados que existem quando se vive no meio de pessoas com tanto dinheiro. Jenny é aquela pessoa que tenta, de todas as formas, ser aceita dentro de um grupo em que ela não tem a mínima possibilidade de estar. Ainda assim, ela continua tentando porque, para ela, é a forma que gostaria de viver, de estar inseriada, mas nem todos podem fazer parte de uma vida tão individualista. A guerra promete esquentar entre Blair e Jenny e também entre Serena e a misteriosa “G”, que está voltando para Manhattan.

O episódio Desperately Seeking Serena reflete aquilo que foi mostrado no capítulo da semana passada, quando a blogueira fofoqueira havia dito em seu blog que “G” estava de volta e isso causou em Serena Van der Woodsen uma inquietação tão grande, que ela se viu pedindo ajuda para alguém que ela não esperava: Chuck Bass. A tal “G” que a série estava se referindo, atende pelo nome de Georgina Sparks, carinhosamente chamada de Georgie. Provavelmente, companheira de baladas de Serena e responsável por saber todos os escândalos protagonizados pela mesma. Por isso o desespero. E é realmente compreensível, uma vez que Serena está tentando ser uma nova pessoa, ficando longe de problemas. Porém, as coisas devem mudar com a chegada de Georgie e já estão mudando.A guerrinha entre Blair Waldorf e Jenny Humphrey também está cada vez mais evidente. Não consigo enxergar tais momentos como algo atrativo, mas talvez seja necessário para a trama. Como eu não li os livros e nem sabia da existência dos mesmos, não sei a que ponto toda essa história vai chegar. Decerto, é até divertido ver as duas lutando pela amizade das outras meninas. Enquanto que Jenny tenta usar da sua simpatia, Blair se utiliza de um poder muito maior: o dinheiro. E, dentro desse mundo de riquinhos, é algo muito mais importante do que apenas ser simpático. Enquanto Jenny convida as suas novas amigas para uma lasanha feita pelo seu pai, Blair conquista as meninas com massagens, jantares de gala e outras coisas do gênero. O que o dinheiro não faz, não é verdade?

Serena tenta confrontar Georgina, mas ela sai do quarto antes que Serena consiga abrir a boca. A partir desse momento, Serena garante que ela e Georgina não são mais amigas

Serena volta aos seus velhos hábitos por ter vergonha de seu segredo. Eventualmente, ela o revela, e seus amigos Blair, Nate e Chuck precisam colocar suas diferenças de lado para ajudá-la. Infelizmente, Serena está muito envergonhada de dividir o segredo com Dan, então ele assume as piores coisas sobre sua namorada.
Enquanto isso, Rufus fica animado quando sua banda é convidada para tocar no concerto dos Rolling Stone, mas Lilly é a última pessoa no mundo que ele espera ver no show, especialmente porque o jantar do ensaio de sua festa de casamento é na mesma noite.

Blair resolve tomar uma atitude para ajudar Serena a lidar com a manipuladora Georgina Sparks. Lily, enquanto tenta manter Rufus em mente, se prepara para o casamento com Bart Brass, que está marcado para ser o evento social do ano de Upper East Side.
Serena finalmente conta toda a verdade para Dan sobre seu passado e eles tentam consertar o relacionamento, mas depois de Dan tê-la traído, será que já não seria tarde demais?
Um convidado inesperado aparece no casamento de Lily e Bart. Georgina vai para um lugar onde não pode magoar mais ninguém. Blair planeja ir a algum lugar com Chuck.